Tetrabutylammoniumjodider et mye brukt reagens i ulike kjemiske reaksjoner.En av de mest interessante og mye studerte anvendelsene av TBAI er dens bruk i syntesen av azider.
Synonym:TBAI
CAS-nummer:311-28-4
Egenskaper
Kjemisk formel
C16H36IN
Molekylær vekt
369,37 g/mol
Lager temperatur
Smeltepunkt
141–143 ℃
Renhet
≥98 %
Ytre
hvit krystall eller hvitt pulver
Tetrabutylammoniumjodid, også kjent som TBAI, er et mye brukt reagens i ulike kjemiske reaksjoner.En av de mest interessante og mye studerte anvendelsene av TBAI er dens bruk i syntesen av azider.Men hva er mekanismen bak denne responsen, og hvordan bidrar TBAI til den?
Responsmekanismen til TBAI er ganske kompleks og involverer flere nøkkeltrinn.Generelt involverer denne reaksjonen in situ generering av hypojoditt fra TBAI og en ko-reaktant kjent som TBHP.Denne hypojoditten reagerer deretter med en karbonylforbindelse for å danne et mellomprodukt som deretter er azid.Til slutt regenereres hypojoditt igjen ved oksidasjon.
Det første trinnet i reaksjonsmekanismen involverer generering av hypojoditt fra TBAI og TBHP.Dette er et kritisk trinn fordi det initierer reaksjonen ved å tilveiebringe de nødvendige jodtyper for påfølgende karbonyloksidasjon.Hypojodat er svært reaktivt og er i stand til å fremme mange forskjellige kjemiske reaksjoner, inkludert halogenering og oksidasjon.
Når hypojoditt er dannet, reagerer det med en karbonylforbindelse for å danne et mellomprodukt.Dette mellomproduktet azideres deretter ved å bruke et imidreagens, som tilfører to nitrogenatomer til molekylet og i hovedsak "aktiverer" det for ytterligere reaksjoner.På dette tidspunktet har TBAI tjent sin hensikt, og det er ikke lenger nødvendig i reaksjonen.
Det siste trinnet i mekanismen involverer regenerering av hypojoditt.Dette oppnås ved oksidasjon ved bruk av ko-reaktanter som hydrogenperoksid.Regenerering av hypojoditten er kritisk fordi den lar reaksjonen fortsette å sykle og produsere flere azider.
Totalt sett er TBAIs responsmekanisme veldig elegant og effektiv.Ved å generere hypojoditt in situ og bruke det til å oksidere karbonylforbindelser, muliggjør TBAI generering av azider som ellers ville vært vanskelig eller umulig å syntetisere.Enten du er en kjemiker som jobber i et forskningslaboratorium eller en produsent som ønsker å produsere nye materialer, har TBAI mye å tilby.Prøv det i dag!
Innleggstid: 14. juni 2023